Ancelotti pernah menang lawan Schalke 04

Sebagai pelatih Milan menang 3-2 melawan tim Jerman tersebut di Fase Group musim kompetisi 2005/2006.  

Duel yang belum pernah terjadi sebelumnya di Liga Champions. Real Madrid dan Schalke 04 akan berhadap-hadapan untuk pertamakalinya dalam sejarah dalam pertandingan resmi memperebutkan tempat diantara 8 tim terbaik di Eropa. Meskipun demikian, bagi Ancelotti Schalke bukanlah rival yang baru baginya. Sebagai pelatih Milan ia sudah pernah merasakan menang melawan tim Jerman itu. Dengan skor 3-2 dalam pertandingan terakhir Fase Group Liga Champions musim kompetisi 2005/2006.

Ancelotti juga dapat membanggakan data luar biasa yang dimilikinya melawan tim-tim Jerman di kejuaraan Eropa. Pelatih madridista ini tercatat 9 kali tak terkalahkan dalam 9 kali pertandingan terakhirnya baik di Liga Champions (Champions League) maupun di Liga Eropa (Europa League) melawan tim-tim asal Jerman, dengan 3 kali menang dan 6 kali seri dengan Milan.